晁盖在江湖上广有名声，这才有刘唐、公孙胜投奔。火并王伦后，晁盖更是长期担任水泊梁山大寨主之位。
但名义上的山寨寨主、一把手，并不等于事实上的好汉领袖。实际上等到众好汉江州劫法场，将宋江迎上山后，大寨的权力中心便开始悄悄转移，山寨上贯彻的完全是宋江的权力意志。
温厚可以看作常人的美德，却是政治人物的短处。政治讲究的是脸厚心黑，必得如宋江那样为达目的不惜心狠手辣，如为拉秦明下水，将青州城外一村百姓尽数屠灭，方能成气候。
更何况晁盖的为人，还有明显的几短，一是行事有些婆婆妈妈，不够果决，二是幼稚，再有就是粗心大意。
第一点最典型的事例，是生辰纲事发，宋江担着血海也似的干系通风报信后晁盖的表现。晁盖从得到消息，到官军来搜捕，当有足够的反应时间：何观察带着公文来到郓城县时，是“巳牌时分”，即上午九点到十一点，宋江从何观察那里得到消息，飞马报信，“没半个时辰，早到晁盖庄上。”宋江报信后回返，禀报县令后又提议：“日间去，只怕走了消息，只可差人就夜捉。”
所以待到朱仝、雷横到尉司点了马步弓手及一百士兵，再向东溪村进发，到村里观音庵时，“已是一更天气”，约为晚八点左右了。朱、雷二人都是晁盖的朋友，他们消极怠工，带人磨磨蹭蹭走到晁家庄时，按情理，晁盖一伙早该一道烟走得无影无踪才对，可书中却道：“朱仝那时到庄后时，兀自晁盖收拾未了。”
行事如此效率，未免可叹。
晁盖的另一弱点是幼稚，晁盖能坐了水泊梁山第一把交椅，完全是吴用推动的结果，自己全无主张。
晁数问，吴数答。两人间的对话，活画出晁盖的无谋和吴用的老谋深算。
事发后晁盖问“事在危急怎地解救”，莫不是说晁盖当初领头做下这桩弥天大案后，却从来没考虑过退路？吴用先说出到石碣村三阮家中，晁盖却还不明白，担心打鱼人家如何安得许多人。吴用只好明确地说出，准备上梁山入伙做强盗，晁盖又担心山上不肯收留，吴用只得再点明献些金银便可入伙。
上了山，王伦面儿上奏起山寨鼓乐杀牛宰羊酒肉相待，心里却存了武大郎开店的想头。晁盖却毫无察觉，早已给哄得迷迷糊糊，感恩戴德，一味高兴。幸得吴用老于江湖世事洞明，早瞧出王伦肚里那两根儿弯弯肠儿，也看出林冲的不平，设计火并了王伦，晁盖才在血泊之中被拥上寨主之位。
再说晁盖的粗疏。列位看官当还记得，生辰纲劫案之所以被官府勘破，一个叫何清的人物起了关键作用。何清是负责缉捕此案案犯的巡检何涛的弟弟，据他自己讲，他曾跟一个赌汉去投奔过晁盖，正是赌棍、闲汉一流人物。
这赌棍凑了一班难兄难弟到城门外十五里安乐村王家客店内碎赌，兼帮店小二抄写歇宿客商登记文簿，一日正赶上晁盖一行七人来歇宿，何清写着文簿，问“客人高姓”，一人答说“我等姓李”。何清心疑，此事遂成为案件最终被勘破的突破口。
一行人上路作案，便当早早预先分派身份，哪能临登记时才含糊地说一声“我等姓李”？一行七人形貌各异，怎么可能都姓李？这种低水平的谎话却来骗谁？其次，何清曾投奔过晁盖，晁盖便当识得何清，急思应变之策，然而晁盖居然对何清全无印象。
如此说来，晁盖做为江湖中人，为人宽洪，疏财仗义，是个够格的好汉。但做为一个政治人物，却全然不合格，后来他的被宋江架空，那就不是偶然的了。
不过晁盖仗义疏财的名声，却不是假的.不光是山东、河北做私商的爱来投奔晁盖，便是济州附近的闲汉没了吃食时，也喜欢来这里寻趁一些。左近的百姓有些灾病，求到晁盖庄上时，也总能得些救济。