这场战争李好是注定赶不上了，他也不能去参加，席君买跟他关系不错，李好准备让他分上一份功劳。
对于高句丽这个地方，李好一直缺乏好感，这种地方早早灭掉最好。最好把他们的文明和根底全部摧毁为好，免的他们叨逼叨逼。
只是如果没有李好的介入进去，这场战争最后会打成什么样，李好并不清楚。只知道李二的第一次征高句丽并没取的预期效果，几乎算是无功而返。虽然打了几次胜仗，但是并没完全灭掉高句丽，反而给了他们喘息的机会。
原历史中，贞观十八年，唐军开始进行东征的各项战事准备。令将作大匠阎立德在洪、饶、江3州造船400艘，以运载军粮。太常卿韦挺为馈运使，节度河北诸州，以供陆军之需。太仆少卿萧锐督运河南诸州粮入海，以供水军之需。行军总管姜行本在安萝山打造武器。
同时加固北方国防线，派亲信重臣留守长安、洛阳。然后遣营州都督张俭等率幽、营两都督兵及契丹、奚、靺鞨先击辽东作为试探。唐进攻高句丽的基地与隋朝大致相同，以幽州、营州为陆军基地，莱州为水军基地，在乌湖岛储粮以供军需。
贞观十八年11月，唐军开始进攻高句丽。以刑部尚书张亮为平壤道行军大总管，率兵四万，战船500艘，自莱州泛海趋平壤；李绩为辽东道行军大总管，率步骑6万趋辽东，拟从水陆两路合击高句丽。
太宗同时发布手诏，历数泉盖苏文罪过，以鼓励士气。12月，诏诸军及新罗、百济、奚、契丹分道进攻。
贞观十九年2月，李绩暗渡辽水，攻克盖牟城，进逼辽东。张亮率水军横渡渤海，在旅顺口登陆，攻克卑沙城后，又与陆军张俭部合破高句丽军于建安城。随着，张亮派总管丘孝忠率领一支水军直趋鸭绿江，以威胁高句丽前线诸军的侧背，并阻其增援辽东。
贞观十九5月初，李绩击败高句丽4万援军后，连续12昼夜猛攻辽东城。太宗此时也亲赴辽东城下督战，指挥唐军攻城。高句丽守军力不能支，伤亡万余人，被俘4万人，辽东城遂被唐军攻克。
唐太宗接着下令进攻白岩城，歼灭从乌骨城出援的万余高句丽军，迫使白岩城守将孙代音投降。6月20日，唐军进抵安市城。高句丽北部将领高延寿和南部将领高惠贞率兵5万来援。
唐太宗将高延寿诱至安市城东南8 里处依山而列，然后命李绩率步骑1.5万阵于西岭，长孙无忌率精兵1.1万作为奇兵，从山北狭谷潜出，袭敌阵后，自己则率步骑4000人悄悄登上敌营北的高山，下令诸军以鼓角为号发起进攻。
高延寿集合所部准备向李绩发动进攻，但长孙无忌率部首先从敌背后杀出，唐太宗看见后即击鼓举旗，诸军鼓噪并进，高句丽兵惊慌失措，阵脚大乱，被杀2万余人。高延寿收拾残部依山继续抵抗。
唐军四面围攻，并毁东川桥梁截断其归路，高延寿走投无路，率3.68万人投降。但安市城守军拼死固守，唐军久攻不下，加上时至9月辽东天气已寒，军粮将尽，士马难以久留，唐太宗遂下令班师。
第一次东征高句丽至此结束。唐军第一次东征，出师10万余人，也算是唐军规模很大的一次军事行动。要知道，唐朝平定突厥所用兵力也不过10万，突厥可比高句丽强大多了。
但是，第一次东征却无功而返，虽然战术上取得了很大的胜利，连克高句丽不少城池，但是战略目的却没有达到，安市城久攻不下，导致唐军不得不回撤。这显示唐军的攻坚作战能力有所欠缺。
其实，在唐军围攻安市久未攻克时，李道宗曾向太宗建议说：“高句丽倾国以拒王师，平壤之守必弱，愿假臣精卒五千，覆其本根，则数十万之众可不战而降。”但未被太宗采纳。
李道宗的建议和三国时期魏延向诸葛亮建议领一军自子午谷直扑长安是一样的。高延寿、高惠真兵败降唐后，又向太宗建议：“安市人顾惜其家，人自为战，未易猝拔。……乌骨城来辱萨老耄，不能坚守，移兵临之，朝至夕克。其余当道小城，必望风奔溃。然后收其资粮，鼓行而前，平壤必不守矣。”
唐多数将领赞成此议，认为“张亮兵在沙城，召之信宿可至，乘高句丽凶惧，并力拔乌骨城，渡鸭绿水，直取平壤，在此举矣。”但长孙无忌极力反对，认为“天子亲征，异于诸将，不可乘危儌幸。……今建安、新城之虏，众犹十万，若向乌骨，皆蹑吾后，不如先破安市，取建安，然后长驱而进，此万全之策也。”