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瓦岗寨大当家翟让深知以自己的能力，可以当名震天下的枭雄，也能成为一方霸主，但却不是逐鹿天下，主宰江山的人选。
所以，当李密带人来投时，与李密一番深谈之后，被其所表现出来的大才和气度所折服，感觉李密就是他印象中可以逐鹿天下的人物。
因此，翟让不顾陈咬金、徐茂公等人的反对，毅然让李密成为了瓦岗寨的二当家。
李密察言观色，揣摩心思，投其所好方面的能力早已登峰造极，几天时间便已经将翟让的心思摸了个通透，然后针对其性格暗中定下了一系列的计划。
比如，他暗中安排人在瓦岗寨散布三年前便出现过的关于李氏可以得天下的谚语，并且适可而止。唐国公李渊因此而丢官被杨广猜忌，如今好不容易重新被启用，而他李密同样姓李。
还比如，他每天来找翟让讨论天下大势，并且每次都带一份稀罕的礼物。
这一日，李密又携带了一块成人身体大小的上好玉石来拜访翟让，翟让被李密的才能折服，早早地迎到了大门口。
随着相处的时间增加，再加上翟让半个月前无意中听到那个谚语，又暗中派人查过那个谚语竟然在几年前就出现过，而李密竟然是楚国公杨素谋反中唯一从凶名赫赫的毒王手中逃生的主要人物，而且李密本身也是朝廷郡公，出身高贵。
所以，翟让甚至已经有一种李密就是传说中可以取代杨广的真命天子，正因为这个缘故，翟让在李密面前并没有托大。
翟让等李密上前行礼到一半时，便笑着抢先一步迎了上去，张开双臂，扶住对方肩膀叫道：“密公，你可来了，我已经等不及要与你把酒言欢了。”
“属下来迟了，让大当家久等，死罪啊！”李密一脸受宠若惊的恭谨样子。
“你怎么又叫我大当家！”翟让皱了皱眉头，故作不满的纠正李密言辞中的称呼，“我早说过了，瓦岗寨我虽然是大当家，但你称呼我为大哥就行了，我相信你将来是要做皇帝的人，我到时候作个逍遥王爷便知足。”
“大哥教训的是，小弟一时说顺嘴了，改不过来。况且在小弟心目中，无论到了何时，大哥永远是大当家！”李密深知翟让的性格，深知其嘴上虽然这样说，其实非常在乎这表面上的恭敬姿态的。所以，他一丝不苟的做了半揖，大声回答。
说到后来，李密更是感触往事，语调竟然都已经有些颤抖，红着眼睛，一脸感激的说道：“若不是大哥仗义收留，小弟如今连个落身之地都没有
。所以大哥永远是小弟的大当家，这一点永世都不会变，不管将来小弟在什么位置上都不会变。”
翟让见李密说得诚恳动情，心中顿时感觉异常舒坦，精神上和心理上得到了极大的满足，心里觉得暖洋洋的。他松开抱在李密肩头的胳膊，然后又大笑着拉起对方的手往厅堂中走去，说道：“我翟某不过是一个坐地分赃的大强盗头子，瓦岗寨虽然这几年在徐茂公和隐咬金等兄弟齐心协力之下打出一份基业，但一直缺少密公这般人物，如今认密公做兄弟，是翟某这一辈子所为最正确的事！"
二人四目相望，目光真诚，神色郑重，李密命随从将自己准备好的大玉石抬上来，说是前些天跟着杨素从皇宫中弄出来的宝物，请翟让笑纳。
翟让有一个喜好，瓦岗寨的高层都知道——那就是喜欢各种较为稀罕，且个头比较大的宝物。