对上月城城主赤松政范的劝说最终以失败告终——羽柴秀吉的态度已经从一开始的友善变成了威胁, 但赤松政范最终还是坚持站在毛利一方, 只是在联合宇多喜家与毛利家的援军主动对姬路城发起进攻，与没有必胜的信心而选择笼城之间，选择了后者。
这个结果羽柴秀吉说不上满意, 但也说不上不满意。能够快速将上月城收入囊中最好, 但是他本就清楚毛利家的影响力, 对于赤松政范最终做出的决定并不意外, 而且对方做出的笼城决定，某方面来说正合了羽柴秀吉的心思。
之前就曾说过, 羽柴秀吉早已打探了上月城附近的地形。他作为曾经的探子, 对这方面有种出乎寻常的敏锐, 甚至对于如何从支城一步步打到主城，也早已做好了计划。正因如此，他也才能风轻云淡的拒绝三日月宗近刺杀的提议（三日月宗近没说过）。几乎是在赤松政范对于他的最后通牒做出的回复递到了他手上的当日，羽柴秀吉就迫不及待的领军出发, 而竹中半兵卫与黑田如水都和他先前所想的那样了，化为了此次进攻的先锋。
上月城正位于播磨佐用郡的中心位置, 四周坐落着不少城池。羽柴秀吉想要攻打上月城, 长驱直入、直指目标是行不通的。
虽然三郎的战术很多情况下都是一言难尽、目的明确，但是不得不说，他灵光一现的次数着实不少。哪怕他自己并没有意识到会带来怎样的后果、只是理所当然的这么去做, 这些战术也会在当时或事后被解读出其他的含义, 将三郎的形象越发的往与当事人截然相反的地方扭曲了。
和其他家臣一样觉得三郎实际上心思深沉, 又因为出身的限制并没有学习兵法的条件。羽柴秀吉能够快速地爬上今日这种高位, 靠的是他在行兵打仗上的天赋，也靠的是对三郎每一次战役的学习。虽说三郎本意完全被扭曲了，针对这种被扭曲的想法进行思考的羽柴秀吉根本没有办法学到三郎的本质……但是在一连数年的脑补和学习后，羽柴秀吉最终还是成功地学习到了三郎的战术风格，哪怕和三郎每次作战都是靠着灵光一现与任性截然相反，阴谋阳谋天时地利都要考虑进去的羽柴秀吉要辛苦很多——现在的羽柴秀吉，也能算是出色的继承了三郎的军事思想的人了。甚至连他的行军风格都因此与三郎颇为一致。
这，大概也能算是某种意义上的殊途同归吧。
没有急着直接表示对上月城的敌意，羽柴秀吉先选择攻击佐用城，而后再将德久城与千种川一并发展为战场。在德久城终于支持不住、向外求援后，羽柴秀吉也没有阻拦，反而在目睹了求援的骑兵奔出去之后，在援兵前来的路上埋下伏兵，提前与援军交战，最终顺势将德久城求救的栉田砦一并攻下。
将这两边的城池纳入掌心后，竹中半兵卫与黑田如水也还没有闲着，而是再度充做先头部队，先攻击福原城附近的高仓山，再以高仓山作为据点布下本阵，攻向福原城。
攻城的时候，羽柴秀吉又提前一步，拿下了釜须坂。等到福原城的城主福原则尚连连败退、不得不向釜须坂求援的时候，那里的将领已经倒戈，福原则尚派去求援的军队也因此覆灭。福原城一时间孤立无援，难以保证还有足够求援的部队能调出，更难以确定城落之前能及时带回援军——因此，福原城的城主最终切腹，城池也随之陷落。
只用了不到半个月的时间，羽柴秀吉就成功地拿下了上月城之外的其他城池。
他不用顾忌佐用郡的城池会联合起来将他击退、甚至是诱敌后围困在内。为了追求时间上的迅速，不给上月城的赤松政范以反应的时间，羽柴秀吉这一连串的战斗谈不上轻而易举，却被他用各种巧妙的计策，硬生生地堆出了势如破竹的气势。赤松政范在联合援军主动出击，与紧闭城门守城不出中选择了后者，因此在羽柴秀吉真正攻到城下的时候，他完全丧失了先手——四周的城池都已经被羽柴秀吉拿下，宇多喜的援军与毛利的援军隔着一段距离，都没有那么快到，此时若想与羽柴秀吉对战，赤松政范能凭借的只有自己家的军事力量。
但是，羽柴秀吉连完全展示自身实力的机会都没有给他。
羽柴秀吉当然可以稳扎稳打，软硬兼施——就像是明智光秀做的那样。在他展现出了不逊于织田信长（三郎）的狂暴作风后，他的行军就天然具有一份威慑力，之前埋伏伏兵的策略在让人拍案叫绝的同时也能够让人心生畏惧。如果是在这种时候放缓角度，再一一劝说，佐用郡未尝不能以更平和的方式落入羽柴秀吉的手中。
可惜的是羽柴秀吉不愿意等。
他的人手也是一大弱势。羽柴秀长被他放在了竹田城，目前他麾下能用且好用的将领只有寥寥几个。在狂风暴雨般攻击城池时，这还看不出多少弱势，只是分兵上有些艰难而已；但是一旦要将短期作战发展为长期的、和平的作战，这一缺陷就容易暴露出来。
给了赤松政范反应的时间，宇多喜和毛利的军队到来的时间，到时候羽柴秀吉是能与这些人势均力敌，还是会被迫将刚刚到手的地盘重新吐出来，还真不好说。更主要的是，明智光秀对于丹波的掌控已经度过了最初的艰难，变得得心应手起来——虽然人手同样很少，但是明智光秀似乎在梳理人际关系上有着天生的才能，将丹波地区的几个家族先打压再令其相互牵制，轻而易举地就将自己置身于最终获益的角色里。如果羽柴秀吉的动作不够快的话，明智光秀会在攻打丹波丹后之后，顺势前来攻打播磨但马、抢夺羽柴秀吉的军功，这就不是一句玩笑或是简单的揣测，而是实打实的现实了。
粗暴地先在佐用山下放火，而后借着足轻们在被连战连捷的胜果提升起来的士气，一鼓作气的攻下了上月城的支城——等到赤松政范终于与羽柴秀吉在上月城兵戎相见的时候，上月城只剩下一座光秃秃的主城，且水源也已经被羽柴秀吉占领。
粮食的缺少还能勉强应付过去，水源的缺少却让人无能为力。赤松政范并不是没有储存物资的习惯，但是水并不能无限地储藏下去，其储藏量也十分有限，更加要命的是，水源的缺乏不像粮食的缺乏那样让人难以察觉——缺水的前提下，赤松政范麾下的军队士气并不旺盛，几乎是在对战的最初就陷入了压倒性的不利。
不过，羽柴秀吉这种如风一样迅速的攻击手段，到底还是没能在赤松政范的援军到来之前解决一切。
赤松政范当然有援军——不然这位上月城的城主也不会在出阵与笼城之中犹豫不决。虽然因为一念之差，赤松政范放弃了提前向宇多喜家与毛利家求援，但是上月城的地势十分险要，即使被打了一个措手不及、似乎在眨眼间羽柴秀吉就已经兵临城下，不希望上月城落入织田之手的宇多喜家还是及时地打听到了情况，飞快地出兵——作为赤松政范的援军，他们这一次到得稍晚了些……但在他们抵达之后，羽柴秀吉仍未攻破城池，这就还能算是及时。
如果要让刀剑男士来判断的话，这大概是历史中第一次上月城之战里，羽柴秀吉唯一会有些许危险的地方了吧。
虽然对羽柴秀吉而言，他进攻的行为实打实的是在挑衅，每动一步都叫他心惊，但是对知晓历史的刀剑男士们来说，羽柴秀吉在这一次的战事里表现极其出色，从一开始就步步紧逼、将节奏完全纳入手中，对敌人的反应也早早做出应对，几乎已经决定了这次战事最终的结局——如果说有什么是他唯一预料不到的，唯有这一次宇多喜的援军出现的时间与人数。