关羽想定，便将简雍找来。陈以厉害，道：“若张颌能降，则翼州定也，曹操现在南下荆州，大军随时回转，若是曹军北上，则河北再难争取，说降张颌，便是赫赫大功一件。”
关羽现在死心塌地的为高谨谋划，他也确实知道眼前的局势，高谨的时间并不多，若是不能趁着曹操的注意力转向河北之前迅速的拿下河北，那么等到曹操有了动作，一切都已经迟了。
所以，现在与张颌对峙实在没有必要，倒不如说降此人，只要此人一降，关羽便可以立即进军邺城，从腹背袭击袁尚军，到了那时，河北唾手可得。
简雍本姓耿。而幽州人将耿说成简，便改为姓简。年少时已与刘备相识。刘备加入对抗黄巾军的战争，便跟随他四出奔走。刘备至荆州，与麋竺、孙乾同为从事中郎，担任类似说客的职务。
简雍擅于辩论、议事。性情简单直接、不拘小节，与刘备同坐时，亦盘腿而坐，不理威仪，但求舒服。在诸葛亮以下，他独占一榻，卧姿对话，从不屈就于人。
在历史上，汉中张鲁与益州刘璋开战，刘璋难以招架，就邀请与自己同宗的刘备进驻益州，以便协同作战对抗张鲁。当时简雍也随刘备进入了益州，他拜会刘璋之时，言谈举止不凡，因此深受刘璋器重。张鲁一事略微平息之后，刘备转而围攻成都，意欲取代刘璋成为益州之主。但成都城池坚深，短时间内绝难取胜，刘备恐怕日久生变，就派简雍游说刘璋，劝他出城受降。简雍进城后，轻摇三寸不烂之舌，竟然使刘璋答应了投降之事。于是简雍与刘璋同乘一辆马车。出城向刘备复命。刘备如此轻易就取得了成都，心中大喜过望，当即决定升迁简雍为昭德将军，以彰显简雍的功劳。
简雍为人放浪形骸，疯疯癫癫没个正经，行事常常率性而为，对所谓的礼法规矩并不十分在意，也不注重自己的个人形象，但求过得悠闲自在而已。有时候刘备大宴群臣，文武百官在席间皆正襟危坐，唯独简雍坐得歪歪扭扭，不断搞些小动作，连一点政府官员的威仪都没有。刘备跟简雍有旧交，很了解简雍的性格，认为简雍虽然没个坐相，却也无伤大雅，所以对此只是一笑置之；而丞相诸葛亮则对官员要求甚严，因此诸葛亮在席之时，简雍并不敢做出什么太大的动作。诸葛亮离席之后，简雍顿时顾虑全无，干脆连坐也不坐了。高卧席间，头枕软枕，变坐谈为卧谈，仪态甚为闲暇舒适。简雍这种处世作风使他常常成为八卦新闻的主角，但他向来秉承“我做我的你说你的”的原则，对此从不记挂在心。
有一年益州大旱，粮食收成不好，于是刘备就下令禁止用粮食酿酒，凡酿酒者一律有罪。有些执法人员从百姓家中搜出了酿酒的器具，不知该如何处置，就将这种情况上报给了朝廷。朝廷里有些官员搬出“乱世用重典”的古训，认为就算不酿酒，百姓拥有酿酒的器具也应该与酿酒同罪，否则起不到以儆效尤的作用；有些官员则认为法令不应该如此严酷，百姓只要不酿酒就行了，不必对他们再作过多的苛求。官员们讨论来讨论去，最终的意见偏向前者，简雍虽然极力反对，却也无济于事。
不久之后简雍陪同刘备外出巡游，在路上见到一对男女并肩而行，简雍就对刘备说：“这两个人准备做些苟且之事，您为什么不抓起来？”这下刘备奇怪了：这两个人怎么看也不像是对奸夫yin妇，为什么简雍会有此一说呢？于是他就问简雍：“你怎么知道？”简雍一本正经地说：“因为这两个人拥有做苟且之事的器具啊！既然拥有酿酒器具的人有罪，按照同样的道理，这两个人也应该有罪！”…。
刘备听了，哈哈大笑，就赦免了那些拥有酿酒器具的人。简雍做事的风格大抵如此，十分滑稽搞笑，但滑稽之余。常发人深省。相对于那些冒死进谏的直臣而言，也许简雍这种做法更容易达到谏议的目的！
简雍是个很有东方朔气息的人，大隐于朝，而区别大致在 东方朔是一个想大展宏图 发挥自己才干 结果却被君主一厢情愿的当作了弄臣而被迫大隐于朝的人，而简雍则是自己心甘情愿这样做...
相同的地方自然不消说 他们的放浪形骸 他们的风趣幽默之类... 简雍对刘备的贡献 基本只体现在“老人”这个词上，除此之外他除了从开始跟着刘备走路 几乎就什么都没干过...
不过可以得出的是，他是一个有正义感的人 主公即将做错事他站出来阻止，而方式又是那么的与众不同，风趣幽默。试想一下，假如当时一个人义正辞严的站出来阻止，刘备会怎么样 当然就刘备的话 在他那无论真假的仁慈爱民的外衣下，也许事情会有同样的结果，但是在众人让君主下不来台阶的后果就不言而喻了。
因此简雍是也是个有智慧的人，而且是极大的智慧，只不过这些智慧并不是他求取高官厚禄的本钱罢了。
刘备降高谨之后，简雍也随之成为高谨的长史，只不过他并不引人瞩目而已，此次关羽为先锋攻河北，简雍随军，他亦是嬉戏调笑，一路上既没有临战的气氛，更没有一点作战的觉悟，直到关羽要他去说降张颌时。简雍才正色起来：“二将军此言甚是，某这就去见张颌。”
他骑着一头毛驴，晃晃悠悠的出了关羽大营，过桥之后，便向迎来的河北军斥候道：“我乃说客，请告知汝家将军，幽州简雍到此，请他出帐相迎。”
斥候们面面相觑，想不到竟有这样的人，竟直言自己就是说客，但凡是说客的。谁会如此自称。
于是众斥候连忙去见张颌，张颌听到斥候来报，脸色一变，道：“此人真如此说？”
“正是如此。”斥候回答。
张颌此时反而不安起来，道：“我不要见此人，令他速回。”
斥候回去驱逐简雍，简雍脸上带着笑意，向斥候道：“烦扰你们再去见张将军，就说吾并非只是说降，而是要救张将军性命，若张将军不见，必死也。”
斥候不得不又返回去见张颌，张颌正迟疑不决，帐下有小校来报：“臧成将军来见。”