生平头一回赌博，李世民赌技的差劲不用多说，好在醉翁之意不在酒，胡乱赌下几局，将金锭往赌案上一阵乱扔，三百两黄金就全部落入裴寂腰包。
令裴寂吃惊的是，李世民小小年纪，输了许多黄金，脸上居然没有丁点儿沮丧神色。赌完后，他还是同刚来时一样，有说有笑，也没说有什么事请求帮忙，只是天南地北、东拉西扯些无关紧要的话题，就彬彬有礼起身施礼告辞。临走时，他还显得兴犹未尽，坦然约定，明日再来向伯父领教。
第二天，李世民果然依约而来，向裴寂见过礼，头一件事就是请求与他再赌一场。
有了头一回，裴寂被拖下了水，再也无法推辞，正如一位本来天真无邪的少女，不小心头一回在男人面前失了身，往日的清纯不复存在，不再抱有先前的种种顾虑，随口令人送上赌具。两个人摆下赌局。又是一场赌下来，李世民还是同昨天—样，输得分文不剩。
第三天、第四天……李世民的赌资越带越多，东西越来越贵重，先是黄金，后是玉器古玩……接连多日，总是一味包输不赢，以至连傻瓜蛋也看得明白，他如此反复频繁登门邀赌，哪是为了赌博？分明有事相求嘛！
这一天，李世民捎来三颗夜明珠，向裴寂见过礼，照例不动声色，将东西很随意地往案上一放，两眼定定地望着裴寂。
裴寂长期呆在宫中，什么样的稀奇宝贝没有见识过，珠子颗颗玉润珠圆，光华夺目，斜着眼粗粗一瞥，已知那物件价值连城，绝非普通珠玉可比！他的心猛地一震，感觉事情越来越不对劲了！
“俗话说得好，无功不受禄。二公子连日馈赠下官许多贵重礼物，定有要事相托！”不等李世民提出再赌，裴寂已抢先开口，“不知二公子有什么为难的事需下官效劳，尽管直说就是，下官理当万死不辞，尽力而为之！”
“伯父明鉴，”对方主动将话挑明，当然再好不过！李世民一脸坦诚，直抒内心真意，“小侄连续多日登府叨扰，确有一事相求，还望伯父大力成全！”
随后，李世民也不转弯抹角，将近段时日如何苦劝父亲起兵自立，如何一再遭受回绝甚至挨骂的事，自头至尾，详尽地诉说了一遍，恳求裴寂帮忙劝说，事成之后，一定不会忘记他这份大功。
身为杨广亲信，裴寂平日与李渊交往，本是因为隋家江山日益飘摇不定，深知杨广离彻底崩溃的那一天已为期不远，才有心讨好李渊，将他视为今后一辈子的靠山。出于这一缘故，以往与李渊饮酒闲谈时，他也曾多度试探性旁敲侧击提到那事儿，含蓄规劝李渊应当切实把握当前的大好时机，果断起兵，以免今后各路义军占尽先机，再想出人头地一统天下就难了。令人遗憾的是，每回谈到这类话题，李渊总是以皇家亲戚身份、不忍背叛为由，委婉地将话题岔开。既然没法说得动李渊，尽管李世民已与他想到一块，面对对方的请求，他还是感觉爱莫能助，不得不叹息说：
“二公子所托之事，其实也是下官的一贯心愿！下官也曾多度力劝令尊，可惜令尊对皇上忠心无二，执意不肯听从！”
“天幸伯父与小侄同心，这事儿成了！”李世民得到裴寂倾情表白，喜出望外，当即毫无保留地将刘文静所献计谋和盘托出，请求裴寂全力相助。
李世民言出惊人，裴寂一听，不由大感震惊，惊叹这李二公子年纪轻轻，心机居然如此之深，真是庙小妖风大！这种诡计，亏他敢想，并且敢做！单凭这一点，小家伙将来一定不是个等闲之辈，绝对轻慢不得。只是，这事儿非同小可，一旦付诸实施，今后再无回头路可走，理宜三思而后行！不过，他反复思索，纵观当今天下大局，隋廷江山十有**没法保住了，李家父子占据着如此一块难得的风水宝地，手下人才济济，一旦起兵造反，还用担心大事不能成功？俗话说，舍不得孩子套不住狼，机会稍纵即逝，不赶在此时投靠他，将来能不遭受冷落？到时候，哪怕是想方设法尽力巴结，所充角色也定然无足轻重！为了今后的远大前程，这种险无疑值得一冒！想到这，他不由将心一横，郑重地点头说：
“难得二公子如此肝胆相照，对下官如此信任有加，一切尽依尊意照办就是！不过，此事关系重大，下官可是冒着满门甚至一族人性命之险而为，今后大事成功，还望二公子千万不要忘了下官今日的赤胆忠心！”
“老天爷作证，小侄绝非负义小人，自今日始，理当与伯父富贵同享，患难同当！”见裴寂将事情揽下，李世民欣喜之余，当场举臂发誓。发完誓，又闲扯了几句，临行前，他还不忘一再拱手叮咛，恳请裴寂务必紧抓时机，以免夜长梦多，徒生意外。
“君子一言，快马一鞭，二公子尽管放心，裴某应承之事，定然竭尽全力，务必做到天衣无缝，令人无懈可击！”裴寂慌忙拱手还礼，一路将李世民礼送出门，再三郑重珍别，才快步回头，重新整理衣冠，往后宫走去。
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