在泰州的时候，孔尚任很幸运地结识了一批南明遗老，由于是孔夫子的直系后代，凭借在这块金子招牌，孔尚任同学和这些南明遗老结成了好朋友。他和与清政权持不合作态度的冒襄、黄云、邓汉仪、许承钦、龚贤、石涛等人吟诗作对，好不逍遥，听他们讲述南明朝庭的兴亡史。
当然，这几个人的确是很有才华，本来来往一下倒也没什么，但是，孔尚任竟然接受了这些人的“反动思想”，虽说是加深了对南明兴亡历史的认识，但是大哥，你不要忘了你的身份。
要知道，康熙之所以提拔你，不是让你来宣传反动思想的，而是让你给他当招牌的。
可惜的是，孔尚任是不大意识得到这一点的。
孔尚任在泰州的时候，到处游玩。而且他游玩的地方还比较特殊，淮扬一带是明清之际政治军事斗争的重要地区，孔尚任主要就是积极地拜访南明的遗址，的主要活动是登梅花岭，拜史可法衣冠冢；在南京过明故宫，拜明孝陵，游秦淮河，登燕子矶。
孔尚任实在不识时务。孔尚任如果精明，能够好自为之，也就是与康熙政治上保持一致，他还是有一定前途的。
不过，如果是一般人不识时务，我们也许会为他感到可惜。唯独对于孔尚任的不识时务，我要因此而喝一声彩。
对清朝来说，只不过少了一个官僚，但却多了一个清代历史上最伟大的剧作家（没有之一）。
康熙二十九年（1690），孔尚任回京，受到冷落，闲暇之余，他与顾彩合作完成了他的第一部传奇《小忽雷》。
五年之后，孔尚任想起在淮扬地区和当地“反动”遗民交往的点点滴滴，孔尚任收集素材，此后历经数年，三易其稿，创作出了《桃花扇》。
剧情以明代才子侯方域来江南创“复社”邂逅秦淮歌妓李香君，两人陷入爱河并赠题诗扇为主线，反映了明末动荡的社会现实及统治阶级内部的派系斗争，从而揭示了南明覆灭的根本原因。作者从沉痛的故国哀思出发，无情地揭露了统治阶级丑恶的本质同时，以激昂的爱国热情歌颂了民族英雄和热爱祖国的下层人民。
《桃花扇》是一部最接近历史真实的历史剧，其中塑造了几个社会下层人物的形象，最突出的是名妓李香君和艺人柳敬亭、苏昆生。照当时的等级贵贱观念，他们属于为衣冠中人所不齿的倡优、贱流，在剧中却是最高尚的人。
全剧“借离合之情，写兴亡之感”，1699年，刚刚出笼的《桃花扇》轰动京城，此后传唱天下数百年，能与之媲美者，唯有汤显祖之《牡丹亭》。
尽管孔尚任已经刻意隐瞒了清朝统治者入关时候的一些历史情况，但是毕竟里面颂扬了史可法抗清的历史爱国主义精神，《桃花扇》一出，还是让康熙大感不快。虽然康熙并没有封杀《桃花扇》，但是孔尚任的官宦生涯也因此而终结。康熙五十七年（1718年）这位享有盛誉的一代戏曲家，就在曲阜石门家中与世长辞了，年七十岁。
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