为救援夏威夷平民，杜勒斯提出几点意见：
第一，由潜艇输送一批美元现钞去夏威夷，挽救濒临崩溃的经济秩序和生活秩序，特意心细如发地提到“要旧钞，不要新钞”，以免引起日方怀疑；
第二，由财政部对夏威夷银行业进行紧急援助输血、防止局部挤兑；
第三，既然日军同意用民用物资换取平民自由，那就在西海岸搜罗一批物资，由红十字会和其他志愿者团体出面去换人（不能以官方身份），这些物资主要是收购过剩滞销的产品，如款式过时的衬衣、外套、皮鞋、床上用品，或是有高附加值但不会增强日本军事实力的产品，如手表、收音机、留声机、中高级轿车等，或是奢侈品，什么丝袜、香水、高级化妆品、丝绸内衣等，由政府出面拉动内需；
第四，交易时间尽可能延长，先伤病员，再妇女儿童，再老年人，尽可能争取时间推迟日军进攻，为其他战场形势好转和对德和谈争取时间。
4000美元在当时可不是小数，1盎司黄金售价也就是40美元左右（1盎司黄金1克，本来只要35美元，后因美国通货膨胀而涨价），日本确定的标准就是100盎司黄金/人。
夏威夷一共有10多万平民，按这个价格至少需4亿美元物资实际还远远不止，因为日本对普通民用物资价格压得很低，但杜勒斯认为完全值得，他甚至表示：“先生们，如果现在日本人愿意收10亿、20亿美元甚至50亿美元而放弃对夏威夷的占领，我宁可付这个钱钱没了可以再赚，岛丢了，生命没了，将来怎么弥补？”
这番话如果让堀悌吉听见，一定会很高兴地和杜勒斯握手，然后拿着100200亿美元赎金扬长而去，可惜这笔交易注定做不成两边都反对这种提议。
最终参联会只通过了前面4条，对赎金换日本退兵这一条认为“时机不成熟，暂缓考虑”。
虽是暂缓考虑，但军方普遍对杜勒斯抱有好感，个别人员甚至私下认为出身政治世家、拥有良好政府资源、熟悉德国情况、作风强硬的杜勒斯比杜威更适合当总统无论年纪还是手腕！
1月23日，部署完有关工作后，杜勒斯启程准备飞葡萄牙：根据美德两方协定，杜勒斯的飞机单独前往欧洲大陆，进入亚速尔800公里防空圈后发出联络信号，德国会派多架战斗机予以全程护航直至飞机在里斯本安全降落。
去里斯本前的形势非常严峻：日军继美属萨摩亚后，又打下澳新外围的瓦努阿岛和斐济，同时兵不血刃轻取汤加群岛，兵锋直指新喀里多尼亚一线；澳新和所罗门群岛直接暴露在日军威胁之下；德军完整占领英属圭亚那，同时又发现德军主力舰队开始向加勒比海方向扑来。
围绕德军是不是会占领特立尼达和多巴哥，大西洋舰队要不要出兵予以交战，参联会又掀起波澜，不过杜勒斯这次讨论顾不上了，他得先去和里宾特洛甫谈谈，听听德国究竟是意思