韦小宝学过历史，学过地理，知道终南山的位置，终南山地形险峻道路崎岖，大谷有五，小谷过百，连绵数百里。《左传》称终南是“九州之险”，《史记》说秦岭是“天下之阻”。
宋人所撰《长安县志》记载：“终南横亘关中南面，西起秦陇，东至蓝田，相距八百里，昔人言山之大者，太行而外，莫如终南。”至于它的丽肌秀姿，那真是千峰碧屏，深谷幽雅，令人陶醉。唐代诗人李白曾写道：“出门见南山，引领意无限。秀色难为名，苍翠日在眼。有时白云起，天际自舒卷。心中与之然，托兴每不浅。”
终南山坐落在西北，靠近古代长安，绵延二百多里，山路崎岖，有‘九州之险’之称，东起盛产美玉的蓝田山，西至秦岭主峰太白山，天造地设，雄踞在古长安之南。
此时，山脚下一个身穿单衫的年轻男子，衣衫褴褛，拄着一根木棍，像个乞丐一般，正在蹒跚的前行，此时已是深冬季节，四处冰雪覆盖，山路湿滑，道路难行，这男子不住的哆嗦着，嘴里哈着寒气，一边走，一边不爽的破口骂着。
“他-妈的，这是什么鬼天气啊，害的老子都快冻死了，草-你先人的，怎么还不到啊，都走了快一个月了，你个老道士，是想活活的折磨死老子是吧，我看你这牛鼻子是故意的，你说你选什么地方修道不好，扬州西湖那里，景色怡人，四季如春，又有那么多的俊俏姑娘，要多乐呵就有多乐呵，简直赛过活神仙，偏偏选鸟不拉屎的破终南山，见了面，宝爷非骂你八辈子祖宗。揪下你的胡子，砍下你的脑袋当凳子坐……给你当徒弟是看的起你，你个老家伙……。”
这男子想必不用多说，大伙都猜到了。正是从龙虎山赶来的韦小宝，至于为什么沦落如此境地，那是有原因的。
韦小宝刚出扬州不久，一天在大街上碰到一老一小两个耍把式卖艺的，那老的就不用多说。歪瓜裂枣，老梆子一个，那小的是个姑娘，长的倒也俊俏，韦小宝一时间控制不住自己流口水的习惯，不由得看得呆了，最后，当那女人来到韦小宝近前，韦小宝傻问了一句“干什么？”
那女子啐骂一句，“你这人倒是奇怪了。本姑娘是耍把式卖艺的，你看也看了，口水也流了，就不知道多赏几个银子吗？要不我们喝西北风去啊。看你穿的像模像样的，不会身上没银子吧?”
被那女人一讥，韦小宝当时就掏出五十两银子扔到女人端的托盘里，说了一句“狗眼看人低，下次擦亮你的眼珠子。”说着韦小宝转身就走。
那女子见韦小宝给的银子这么爽快，平生第一次看到出手这么豪爽的，赶紧赔笑着就追了过来。不住的赔礼道歉，最后，要请韦小宝酒楼喝酒，韦小宝色迷心窍。被女人迷的神魂颠倒，没多想就答应下来。
结果酒桌上被灌的迷迷糊糊，最后银子也被偷走了，韦小宝纳闷啊，心想“自己酒量惊人，和十几个大汉喝都没事啊。怎么会输给一个女人呢，”百思不得其解。
最后，见一个伙计乐呵呵的拿着银子在后院偷笑，韦小宝用暴力狠揍了那小子一顿，才知道酒菜里被人下了蒙汗药，真是大意失荆州，悔之晚矣。