第二次打击比第一次更加沉重，他的损失翻了一番。第三次打击之后，由于行情骤跌，甚至连保罗都面露优色了。他抵押的资产突然之间分文不值，剩下的只是债务。接踵而来的行情有如高台跳水一样让人心惊肉跳。
整个市场都被牵连了进去。六个月中保罗创造的一切差不多全部灰飞烟灭.，曾经价值每股两百美元的股票仅值几分钱而已。
对于保罗一家来说，这种遭遇至少是灾难性的。怨气冲天的他卖掉了游艇，飞机和豪车，同时向卡罗琳保证自己会在一年之内，当行情转好后再将它们买回来，甚至买更高级的。可是行情当然没有好转。
他不仅仅是在失去他们所拥有的东西，他所做的投资正在发生令人炫目的亏损。随着他的高风险投资像多米诺骨牌一样倒下，他开始负债累累。到了年关摆在他面前的，是一笔如当初一夜暴富时一样庞大的债务。
卡罗琳并不真正了解正在发生着什么事情，就像当初他在第一家公司发了横财时她一无所知一样，因为他几乎什么都没跟她解释。
他总是处于紧张状态，经常在打电话，从世界的一头跑到另一头，到家时就对她大喊大叫。一夜之间，他变得像疯了一样。他惊慌失措到了极点，他有充分的理由变成这样。也许他需要一个人静静，卡罗琳这样想，便没有去打他。
去年圣诞节前。她所知道的只是在赔光了所有的资金之后，他欠下了三亿美元债务，他的股票已大多分文不值。她就知道那么多，而她不清楚他会怎么弥补，也不了解他们家的状况有多么让人绝望。
令人惊奇的是，即便是到了这般田地，他还在以匿名合伙人名义进行了多项投资，而这些公司却不会泄露他的身份。这样做的结果是，生意界的人还不知道他的情形已经变得有多糟糕，他也不想让任何人知道。他隐瞒的原因一半是骄傲。一半是他不希望别人在跟他做生意时提心吊胆。
他开始觉得自己四周散发着失败的气味，就好像他当初曾喷过胜利的香水一样。恐惧突然就充斥在他周围的空气里，卡罗琳暗地里惊恐万分。她想在感情上支持他，可又非常害怕会有什么降临在他们和孩子们的头上。
当他去加拿大时，她催促他卖掉巴黎的房子、华盛顿的高档公寓。他去那儿是和一群人做一笔交易，走之前告诉她如果生意做成的话，就可以弥补他们几乎所有的损失。
他离开前，她建议他卖掉夏威夷的房子并搬回他们在里士满最初的住所，他说她太可笑了。他向她保证事情很快就会好转，不用担心。可是加拿大的交易没有做成。
他在那儿呆了两天，在此期间他的金融生涯突然又遭遇了毁灭性打击。三家主要公司在一星期内像茅草房一样纷纷倒下，保罗两项最大的投资也随之泡汤。一句话，他们破产了。